website/why.mdwn

   1 [[!template id="nav"]]
   2
   3 [[meta title="Why should you be interested in the MonkeySphere?"]]
   4
   5 # Why should you be interested in the MonkeySphere? #
   6
   7 ## As an `ssh` user ##
   8
   9 Do you use `ssh` to connect to remote machines?  Are you tired of
  10 seeing messages like this?
  11
  12         The authenticity of host 'foo.example.org (192.0.2.3)' can't be established.
  13         RSA key fingerprint is 17:f4:2b:22:90:d4:98:9a:a2:c5:95:4e:4a:89:be:90.
  14         Are you sure you want to continue connecting (yes/no)?
  15
  16 Do you actually tediously check the fingerprint against a
  17 cryptographically-signed message from the admin, or do you just cross
  18 your fingers and type "yes"?  Do you wish there was a better way to
  19 verify that the host your connecting to actually is the host you mean
  20 to connect to?  Shouldn't our tools be able to figure this out
  21 automatically?
  22
  23 Do you use `ssh`'s public key authentication for convenience and/or
  24 added security?  Have you ever worried about what might happen if you
  25 lost control of your key?  (Or did you have a key that was compromised
  26 by [the OpenSSL debacle](http://bugs.debian.org/363516)?)  How many
  27 accounts/machines would you need to clean up to ensure that your old,
  28 bad key is no longer in use?
  29
  30 Have you ever wished you could phase out an old key and start using a
  31 new one without having to comb through every single account you have
  32 ever connected to?
  33
  34 ## As an system administrator ##
  35
  36 As a system administrator, have you ever tried to re-key an SSH
  37 server?  How did you communicate the key change to your users?  How
  38 did you keep them from getting the big scary warning message that the
  39 host key had changed?
  40
  41 Have you ever wanted to allow a remote colleague key-based access to a
  42 machine, *without* needing to have a copy of their public key on hand?
  43
  44 Have you ever wanted to be able to add or revoke the ability of a
  45 user's key to authenticate across an entire infrastructure you manage,
  46 without touching each host by hand?
  47
  48 ## What's the connection? ##
  49
  50 All of these issues are related to a lack of a [Public Key
  51 Infrastructure (or
  52 PKI)](http://dictionary.die.net/public%20key%20infrastructure) for
  53 SSH.  A PKI at its core is a mechanism to provide answers to a few
  54 basic questions:
  55
  56 * Do we know who (or what host) a key actually belongs to?  How do we know?
  57 * Is the key still valid for use?
  58
  59 Given a clearly stated set of initial assumptions, functional
  60 cryptographic tools, and a PKI, these questions can be clearly
  61 answered in an automated fashion.  We should not need to ask humans to
  62 do complicated, error-prone things (e.g. checking host key
  63 fingerprints) except in relatively rare situations (e.g. when two
  64 people meet in person for the first time).
  65
  66 The good news is that this is all possible, and available with free
  67 tools: welcome to the MonkeySphere!
  68
  69 ## Examples ##
  70
  71 Bob is an `ssh` user, and has just been given an account on
  72 `foo.example.org` by Alice, the `example.org` system administrator,
  73 who he knows.
  74
  75 Bob already trusts Alice to properly identify all `example.org`
  76 servers.  Alice already knows who Bob is, and the new machine `foo`
  77 knows that it can rely on Alice's certifications because Alice is its
  78 administrator.
  79
  80 Alice can set up the new `bob` account on `foo.example.org` without
  81 needing to give Bob a new passphrase to remember, and without needing
  82 to even know Bob's current SSH key.  She simply tells `foo` that `Bob
  83 <bob@example.net>` should have access to the `bob` account.  The
  84 MonkeySphere on `foo` then verifies Bob's identity through the OpenPGP
  85 Web of Trust and automatically add's Bob's SSH key to the
  86 authorized_keys file for the `bob` account.
  87
  88 Bob's first connection to his new `bob` account on `foo.example.org`
  89 is seamless, because the MonkeySphere on Bob's computer automatically
  90 verifies the host key for `foo.example.org` for Bob.  Using the
  91 MonkeySphere, Bob never has to "accept" an unintelligible host key or
  92 type a password.
  93
  94 When Bob decides to change the key he uses for SSH authentication, he
  95 can do so at once: he generates a new key, revokes his old key, and
  96 publishes these changes to the public keyservers.  The next time he's
  97 ready to log into `foo.example.org`, it accepts his new key -- and it
  98 *won't* accept his old key any longer.
  99
 100 The same thing works for Alice when she decides to re-key
 101 `foo.example.org` (let's say Alice learned that Eve has compromised
 102 the old key).  Alice generates a new key, revokes the old one,
 103 publishes the changes, and the next time Bob connects, he connects as
 104 smoothly as ever.  And if Eve tries to use the old host key to
 105 masquerade as `foo`, Bob's SSH client will refuse to let him connect!
 106
 107 Alice can even quit as `example.org` system administrator, and revoke
 108 her certifications of all `example.org` hosts.  As long as Bob knows
 109 and trusts the new `example.org` system administrator to identify
 110 hosts in that domain, there's no problem.
 111
 112 ## Why OpenPGP? ##
 113
 114 We believe that OpenPGP is the right PKI to use for this project.  It
 115 allows a very flexible trust model, ranging all over the map, at the
 116 choice of the user:
 117
 118 * individual per-host certifications by each client (much like the
 119   stock OpenSSH behavior),
 120
 121 * strict centralized Certificate Authorities (much like proposed X.509
 122   models), and
 123
 124 * a more human-centric model that recognizes individual differences in
 125   ranges of trust and acceptance.
 126
 127 Even if Bob *doesn't* trust Alice to identify *all* `example.org`
 128 hosts, his first connection to `foo.example.org` should give him more
 129 than an unintelligible string to accept or reject.  It should also
 130 give him the information that Alice (and perhaps her colleague
 131 Charles) have certified the key.  This is far more useful information
 132 than the current infrastructure allows, and is more meaningful to
 133 actual humans using these tools than some message like "Certified by
 134 GloboTrust".
 135