preparing for stupid brown paper bag 0.23.1 release.
[monkeysphere.git] / website / why.mdwn
1 [[meta title="Why should you be interested in the Monkeysphere?"]]
2
3 # Why should you be interested in the Monkeysphere? #
4
5 [[!toc levels=2]]
6
7 ## As an `ssh` user ##
8
9 Do you use `ssh` to connect to remote machines?  Are you tired of
10 seeing messages like this?
11
12         The authenticity of host 'foo.example.org (192.0.2.3)' can't be established.
13         RSA key fingerprint is 17:f4:2b:22:90:d4:98:9a:a2:c5:95:4e:4a:89:be:90.
14         Are you sure you want to continue connecting (yes/no)?
15
16 Do you actually tediously check the fingerprint against a
17 cryptographically-signed message from the admin, or do you just cross
18 your fingers and type "yes"?  Do you wish there was a better way to
19 verify that the host you are connecting to actually is the host you
20 mean to connect to?  Shouldn't our tools be able to figure this out
21 automatically?
22
23 Do you use `ssh`'s public key authentication for convenience and/or
24 added security?  Have you ever worried about what might happen if you
25 lost control of your key?  (Or did you have a key that was compromised
26 by [the OpenSSL debacle](http://bugs.debian.org/363516)?)  How many
27 accounts/machines would you need to clean up to ensure that your old,
28 bad key is no longer in use?
29
30 Have you ever wished you could phase out an old key and start using a
31 new one without having to comb through every single account you have
32 ever connected to?
33
34 [Get started with the monkeysphere as a user!](/getting-started-user)
35
36 ## As a system administrator ##
37
38 As a system administrator, have you ever tried to re-key an SSH
39 server?  How did you communicate the key change to your users?  How
40 did you keep them from getting the big scary warning message that the
41 host key had changed?
42
43 Have you ever wanted to allow a remote colleague key-based access to a
44 machine, *without* needing to have a copy of their public key on hand?
45
46 Have you ever wanted to be able to add or revoke the ability of a
47 user's key to authenticate across an entire infrastructure you manage,
48 without touching each host by hand?
49
50 [Get started with the monkeysphere as an administrator!](/getting-started-admin)
51
52 ## What's the connection? ##
53
54 All of these issues are related to a lack of a [Public Key
55 Infrastructure (or
56 PKI)](http://dictionary.die.net/public%20key%20infrastructure) for
57 SSH.  A PKI at its core is a mechanism to provide answers to a few
58 basic questions:
59
60 * Do we know who (or what host) a key actually belongs to?  How do we know?
61 * Is the key still valid for use?
62
63 Given a clearly stated set of initial assumptions, functional
64 cryptographic tools, and a PKI, these questions can be clearly
65 answered in an automated fashion.  We should not need to ask humans to
66 do complicated, error-prone things (e.g. checking host key
67 fingerprints) except in relatively rare situations (e.g. when two
68 people meet in person for the first time).
69
70 The good news is that this is all possible, and available with free
71 tools: welcome to the Monkeysphere!
72
73 ## Examples ##
74
75 Bob is an `ssh` user, and has just been given an account on
76 `foo.example.org` by Alice, the `example.org` system administrator,
77 who he knows.
78
79 Bob already trusts Alice to properly identify all `example.org`
80 servers.  Alice already knows who Bob is, and the new machine `foo`
81 knows that it can rely on Alice's certifications because Alice is its
82 administrator.
83
84 Alice can set up the new `bob` account on `foo.example.org` without
85 needing to give Bob a new passphrase to remember, and without needing
86 to even know Bob's current SSH key.  She simply tells `foo` that `Bob
87 <bob@example.net>` should have access to the `bob` account.  The
88 Monkeysphere on `foo` then verifies Bob's identity through the OpenPGP
89 Web of Trust and automatically add's Bob's SSH key to the
90 authorized_keys file for the `bob` account.
91
92 Bob's first connection to his new `bob` account on `foo.example.org`
93 is seamless, because the Monkeysphere on Bob's computer automatically
94 verifies the host key for `foo.example.org` for Bob.  Using the
95 Monkeysphere, Bob never has to "accept" an unintelligible host key or
96 type a password.
97
98 When Bob decides to change the key he uses for SSH authentication, he
99 can do so at once: he generates a new key, revokes his old key, and
100 publishes these changes to the public keyservers.  The next time he's
101 ready to log into `foo.example.org`, it accepts his new key -- and it
102 *won't* accept his old key any longer.
103
104 The same thing works for Alice when she decides to re-key
105 `foo.example.org` (let's say Alice learned that Eve has compromised
106 the old key).  Alice generates a new key, revokes the old one,
107 publishes the changes, and the next time Bob connects, he connects as
108 smoothly as ever.  And if Eve tries to use the old host key to
109 masquerade as `foo`, Bob's SSH client will refuse to let him connect!
110
111 Alice can even quit as `example.org` system administrator, and revoke
112 her certifications of all `example.org` hosts.  As long as Bob knows
113 and trusts the new `example.org` system administrator to identify
114 hosts in that domain, there's no problem.
115
116 ## Why OpenPGP? ##
117
118 We believe that OpenPGP is the right PKI to use for this project.  It
119 allows a very flexible trust model, ranging all over the map, at the
120 choice of the user:
121
122 * individual per-host certifications by each client (much like the
123   stock OpenSSH behavior), or
124
125 * strict centralized Certificate Authorities (much like proposed X.509
126   models), or
127
128 * a more human-centric model that recognizes individual differences in
129   ranges of trust and acceptance.
130
131 Even if Bob *doesn't* trust Alice to identify *all* `example.org`
132 hosts, his first connection to `foo.example.org` should give him more
133 than an unintelligible string to accept or reject.  It should also
134 give him the information that Alice (and perhaps her colleague
135 Charles) have certified the key.  This is far more useful information
136 than the current infrastructure allows, and is more meaningful to
137 actual humans using these tools than some message like "Certified by
138 GloboTrust".
139
140 You may also be interested in [some thoughts about alternate PKIs for
141 SSH](/similar).
142
143 ## Philosophy ##
144
145 Humans (and
146 [monkeys](http://www.scottmccloud.com/comics/mi/mi-17/mi-17.html))
147 have the innate capacity to keep track of the identities of only a
148 finite number of people. After our social sphere exceeds several dozen
149 or several hundred (depending on the individual), our ability to
150 remember and distinguish people begins to break down. In other words,
151 at a certain point, we can't know for sure that the person we ran into
152 in the produce aisle really is the same person who we met at the party
153 last week.
154
155 For most of us, this limitation has not posed much of a problem in our
156 daily, off-line lives.  With the Internet, however, we have an ability
157 to interact with vastly larger numbers of people than we had
158 before. In addition, on the Internet we lose many of our tricks for
159 remembering and identifying people (physical characteristics, sound of
160 the voice, etc.).
161
162 Fortunately, with online communications we have easy access to tools
163 that can help us navigate these problems.
164 [OpenPGP](http://en.wikipedia.org/wiki/Openpgp) (a cryptographic
165 protocol commonly used for sending signed and encrypted email
166 messages) is one such tool. In its simplest form, it allows us to
167 sign our communication in such a way that the recipient can verify the
168 sender.
169
170 OpenPGP goes beyond this simple use to implement a feature known as
171 the [web of trust](http://en.wikipedia.org/wiki/Web_of_trust). The web
172 of trust allows people who have never met in person to communicate
173 with a reasonable degree of certainty that they are who they say they
174 are. It works like this: Person A trusts Person B. Person B verifies
175 Person C's identity.  Then, Person A can verify Person C's identity
176 because of their trust of Person B.
177
178 The Monkeyshpere's broader goals are to extend the use of OpenPGP from
179 email communications to other activities, such as:
180
181  * conclusively identifying the remote server in a remote login session
182  * granting access to servers to people we've never directly met