website/why.mdwn

   1 [[meta title="Why should you be interested in the MonkeySphere?"]]
   2
   3 # Why should you be interested in the MonkeySphere? #
   4
   5 ## As an `ssh` user ##
   6
   7 Do you use `ssh` to connect to remote machines?  Are you tired of
   8 seeing messages like this?
   9
  10         The authenticity of host 'foo.example.org (192.0.2.3)' can't be established.
  11         RSA key fingerprint is 17:f4:2b:22:90:d4:98:9a:a2:c5:95:4e:4a:89:be:90.
  12         Are you sure you want to continue connecting (yes/no)?
  13
  14 Do you actually tediously check the fingerprint against a
  15 cryptographically-signed message from the admin, or do you just cross
  16 your fingers and type "yes"?  Do you wish there was a better way to
  17 verify that the host your connecting to actually is the host you mean
  18 to connect to?  Shouldn't our tools be able to figure this out
  19 automatically?
  20
  21 Do you use `ssh`'s public key authentication for convenience and/or
  22 added security?  Have you ever worried about what might happen if you
  23 lost control of your key?  (Or did you have a key that was compromised
  24 by [the OpenSSL debacle](http://bugs.debian.org/363516)?)  How many
  25 accounts/machines would you need to clean up to ensure that your old,
  26 bad key is no longer in use?
  27
  28 Have you ever wished you could phase out an old key and start using a
  29 new one without having to comb through every single account you have
  30 ever connected to?
  31
  32 ## As an system administrator ##
  33
  34 As a system administrator, have you ever tried to re-key an SSH
  35 server?  How did you communicate the key change to your users?  How
  36 did you keep them from getting the big scary warning message that the
  37 host key had changed?
  38
  39 Have you ever wanted to allow a remote colleague key-based access to a
  40 machine, *without* needing to have a copy of their public key on hand?
  41
  42 Have you ever wanted to be able to add or revoke the ability of a
  43 user's key to authenticate across an entire infrastructure you manage,
  44 without touching each host by hand?
  45
  46 ## What's the connection? ##
  47
  48 All of these issues are related to a lack of a [Public Key
  49 Infrastructure (or
  50 PKI)](http://dictionary.die.net/public%20key%20infrastructure) for
  51 SSH.  A PKI at its core is a mechanism to provide answers to a few
  52 basic questions:
  53
  54 * Do we know who (or what host) a key actually belongs to?  How do we know?
  55 * Is the key still valid for use?
  56
  57 Given a clearly stated set of initial assumptions, functional
  58 cryptographic tools, and a PKI, these questions can be clearly
  59 answered in an automated fashion.  We should not need to ask humans to
  60 do complicated, error-prone things (e.g. checking host key
  61 fingerprints) except in relatively rare situations (e.g. when two
  62 people meet in person for the first time).
  63
  64 The good news is that this is all possible, and available with free
  65 tools: welcome to the MonkeySphere!
  66
  67 ## Examples ##
  68
  69 Bob is an `ssh` user, and has just been given an account on
  70 `foo.example.org` by Alice, the `example.org` system administrator,
  71 who he knows.
  72
  73 Bob already trusts Alice to properly identify all `example.org`
  74 servers.  Alice already knows who Bob is, and the new machine `foo`
  75 knows that it can rely on Alice's certifications because Alice is its
  76 administrator.
  77
  78 Alice can set up the new `bob` account on `foo.example.org` without
  79 needing to give Bob a new passphrase to remember, and without needing
  80 to even know Bob's current SSH key.  She simply tells `foo` that `Bob
  81 <bob@example.net>` should have access to the `bob` account.  The
  82 MonkeySphere on `foo` then verifies Bob's identity through the OpenPGP
  83 Web of Trust and automatically add's Bob's SSH key to the
  84 authorized_keys file for the `bob` account.
  85
  86 Bob's first connection to his new `bob` account on `foo.example.org`
  87 is seamless, because the MonkeySphere on Bob's computer automatically
  88 verifies the host key for `foo.example.org` for Bob.  Using the
  89 MonkeySphere, Bob never has to "accept" an unintelligible host key or
  90 type a password.
  91
  92 When Bob decides to change the key he uses for SSH authentication, he
  93 can do so at once: he generates a new key, revokes his old key, and
  94 publishes these changes to the public keyservers.  The next time he's
  95 ready to log into `foo.example.org`, it accepts his new key -- and it
  96 *won't* accept his old key any longer.
  97
  98 The same thing works for Alice when she decides to re-key
  99 `foo.example.org` (let's say Alice learned that Eve has compromised
 100 the old key).  Alice generates a new key, revokes the old one,
 101 publishes the changes, and the next time Bob connects, he connects as
 102 smoothly as ever.  And if Eve tries to use the old host key to
 103 masquerade as `foo`, Bob's SSH client will refuse to let him connect!
 104
 105 Alice can even quit as `example.org` system administrator, and revoke
 106 her certifications of all `example.org` hosts.  As long as Bob knows
 107 and trusts the new `example.org` system administrator to identify
 108 hosts in that domain, there's no problem.
 109
 110 ## Why OpenPGP? ##
 111
 112 We believe that OpenPGP is the right PKI to use for this project.  It
 113 allows a very flexible trust model, ranging all over the map, at the
 114 choice of the user:
 115
 116 * individual per-host certifications by each client (much like the
 117   stock OpenSSH behavior),
 118
 119 * strict centralized Certificate Authorities (much like proposed X.509
 120   models), and
 121
 122 * a more human-centric model that recognizes individual differences in
 123   ranges of trust and acceptance.
 124
 125 Even if Bob *doesn't* trust Alice to identify *all* `example.org`
 126 hosts, his first connection to `foo.example.org` should give him more
 127 than an unintelligible string to accept or reject.  It should also
 128 give him the information that Alice (and perhaps her colleague
 129 Charles) have certified the key.  This is far more useful information
 130 than the current infrastructure allows, and is more meaningful to
 131 actual humans using these tools than some message like "Certified by
 132 GloboTrust".
 133